«City System», несмотря на название, — это не система создания городов, а дополнение к «Waterdeep and the North», состоящее из 12 крупных (примерно A1) карт, описывающих город Waterdeep во всех мыслимых подробностях, и буклета с пояснениями. Десять из этих двенадцати карт можно составить вместе и использовать как одну гигантскую карту на всю стену. Буклет, помимо списка из расшифровок двухсот пронумерованных на карте локаций, содержит немного новых правил вроде таблиц с результатами залезания в карманы к прохожим и описания законов Уотердипа и методов их исполнения.
«City System» было воспринято как «большое, цветастое и излишнее вторичное дополнение» (Кен Ролстон, «Dragon» № 156): карты были выполнены на совесть и проработаны с запредельной скрупулёзностью, но отнюдь не демонстрировали высот гейм-дизайна и не вдохновляли сами по себе мастеров на создание интересных приключений. В некотором смысле «City System» представляет собой урбанистическое мегаподземелье.